Estudió en el North London Collegiate School, ahí se rebelaba frecuentemente contra el uniforme, usando faldas. A los 14 años comenzó a peinar su cabello estilo "bob", algo que hasta la fecha la caracteriza. Tras salirse de la escuela a los 16, decidió que no iría a la universidad, y comenzó un curso en la tienda departamental londinense, Harrods.
Wintour trabajó como editora de modas en Harper's Bazaar en Nueva York en 1975, donde duró menos de un año, antes de que la despidieran. Más tarde Anna se convirtió en editora de modas de la revista de Bob Guccione, Viva. Según su biógrafo, Jerry Oppenheimer Anna omitiría en el futuro hacer referencia de su trabajo en ésta revista por sus conexiones con la revista Penthouse (no le enorgullecería trabajar en las mismas oficinas por donde circulaban modelos desnudas constantemente). Después de tres años ahí se fue a la revista New York, donde estuvo trabajando como editora de moda.
Se convirtió editora de la revista Vogue en su edición británica en 1986 y un año más tarde editora de la revista House & Garden, en esta utilizo muchas fotos de alta costura que le constaron suscriptores, mientras que al Vogue británico le consiguió llevar a los más alto.
En 1988 se convirtió en la editora de la edición norteamericana (según algunos rumores lo consiguió por su "relación" con el jefe de Conde Nast) en la que empezó a cambiar el formato de las portadas mostraban la modelo de cuerpo entero (no solo la cara, como hacían antes) y eran tomadas en exteriores, con luz natural, en vez de hacerlas en estudios. Usó a modelos poco conocidas, y mezclaba ropa barata con ropa muy costosa -el primer número bajo su dirección en Noviembre de 1988 mostraba a una joven modelo israelí en unos jeans de $50 dólares y una playera de Christian Lacroix con valor de $10,000 dólares. En otra portada, otra modelo aparecía con el pelo mojado en una bata de baño de felpa y aparentemente sin maquillaje. El número de septiembre de 2004 contenía el récord de 832 páginas impresas, el número de hojas en una revista más grande de todos los tiempos. También desarrolló la creación de tres títulos alternos a su revista: Teen Vogue, Vogue Living, y Men's Vogue.
A través de los años, Anna Wintour se ha convertido en una de las personas más poderosas en el mundo de la moda, estableciendo tendencias y consagrando a nuevos diseñadores. El periódico The Guardian la ha llamado la "alcaldesa no oficial" de la ciudad de Nueva York. Tras bastidores, se ha encargado de que casas de moda contraten a jóvenes y frescos diseñadores como John Galliano, quien le debe su trabajo en Christian Dior. Convenció a Donald Trump para que dejara a Marc Jacobs utilizar un salón de fiestas en el Hotel Plaza para un desfile, cuando él y su socio no tenían mucho dinero. Tiene un salario estimado en 5 millones de dólares al año, y también cuenta con generosos beneficios, como un presupuesto de 50,000 dólares para ropa, un chofer y una suite en el Hotel Ritz mientras asiste a la semana de la moda de París. Aclamada mundialmente por su buen ojo para las tendencias de moda y por el apoyo que brinda a jóvenes diseñadores, su personalidad fría y demandante le ha valido el mote de "Nuclear Wintour".
Se casó con el psiquiatra infantil David Shaffer en 1984 tuvo dos hijos. La pareja se divorció en 1999; los chismosos especularon que lo que terminó el matrimonio fue una aventura que Anna sostuvo con el millonario inversor tejano, Shelby Bryan. Una de sus ex asistentes, Lauren Weisberger escribió la exitosa novela en clave The Devil Wears Prada, la cual se transformó en un exitoso filme protagonizado por Meryl Streep como Miranda Priestly, una editora de modas cuya versión en la vida real, se cree, es Wintour. Ni Vogue ni ninguna otra publicación de Condé Nast, ni otras revistas para mujeres, hizo mención o reseñó el libro. Wintour asistió a la premiere, vestida de Prada.
Activistas de los derechos de animales la han señalado constantemente por el uso y la promoción que ha hecho de la piel. En París en octubre del 2005 fue golpeada con un pastel de tofu mientras esperaba para acceder a un desfile de Chloé. Se rumorea que ha eliminado reportajes de actualidad del Vogue simplemente porque los protagonistas no eran suficientemente guapos, que exigió a Oprah que adelgazara 10 kilos para aparecer en la portada, y a Hillary Clinton que se quitara ese traje azul marino, POR DIOS. Que cuando la empresa Armani amenazo con no hacer publicidad en las revistas de moda sino utilizaban más de sus modelos en las producciones, fue la única que dijo que allá el, y Giorgio volvió al redil.
Frases:
.- O sabes de moda o no.
.- Siempre disfruto de una gran pieza de ficción. No he decidido si voy a leerlo o no. Sobre el libro El Diablo se viste de Prada.
.- Si observas cualquier buena fotografía de moda fuera de contexto, te dirá tanto sobre lo que ocurre en el mundo como un titular de The New York Times.
.- La ropa de esta temporada es muy combativa y urbana, parece que vas a entrar en combate.
.- A los políticos la moda les suele poner tremendamente nerviosos, porque les parece frívola. No quieren parecer demasiado elitistas, atolondrados o lo que sea. Y, francamente, me irrita muchísimo, porque es un sector enorme en cualquier país, y tengo la sensación de que los políticos deberían aceptarlo, en lugar de apartarse de él. Me gustaría que el Gobierno británico se implicara más en la moda y acudiera a algunos de los desfiles. Me parece que es realmente insultante para este sector, porque hace mucho por Gran Bretaña. El país está produciendo enormes talentos, y deberían alegrarse de ello.
.- Y creo que una de las cosas que están ocurriendo en la moda de hoy día es que hay muchísima ropa disponible a muchos precios diferentes. Me parece que las mujeres tienen mejor aspecto que nunca. Y si una mujer se siente mal consigo misma, su problema es más grave que el de este sector.
.- Ante los éxitos académicos de mis hermanos y hermanas, yo me sentía bastante fracasada. Eran muy brillantes, así que imagino que yo traté de ser decorativa. La mayor parte del tiempo me escondía detrás del pelo y sufría una timidez enfermiza. En mi familia siempre he sido una broma. Alguien profundamente frívolo.
.- Bueno, me divertí mucho en mi infancia en Londres y creo que lo más importante es que mi madre trabajaba. Creo que eso era bastante infrecuente por aquel entonces. Mi padre y mi madre me trasmitieron una fuerte ética del trabajo
.- Siempre me ha gustado mucho la moda británica. Creo que tienen una originalidad y una personalidad enormes, y no les preocupa ser comerciales, como a veces ocurre en Estados Unidos.
* Las fuentes son Wikipedia, Vogue Uk, El Pais, 20Minutos.